El personal principal de la tercera temporada del anime regresará para la película. Hiroaki Akagi está dirigiendo la película en Shinei Animation, mientras que Hiroko Fukuda es acreditada por la composición, así como por escribir el guión junto a los guionistas de la tercera temporada Aki Itami y Kanichi Katou. Aya Takano está una vez más diseñando los personajes. Hiroaki Tsutsumi regresa de temporadas anteriores para componer la música.

El primer anime de televisión basado en el manga se estrenó dentro del bloque de programación "Anime no Me" en enero de 2018, y también adaptó el manga Ashita wa Doyōbi de Yamamoto como segmentos dentro del programa. Crunchyroll transmitió el anime mientras se emitía en Japón, y Funimation transmitió la serie con un doblaje en inglés. La segunda temporada de anime de televisión se estrenó en julio de 2019. La temporada debutó en Netflix en diciembre de 2019.

Funimation describe la historia:

Cansado de ser burlado sin piedad por su compañero de clase Takagi, Nishikata ha prometido recuperarla y burlarse con éxito de la chica que lo ha hecho sonrojarse innumerables veces. Después de todo, si te sonrojas, ¡pierdes! Pero vengarse no es tan fácil cuando cada intento le explota en la cara. ¿Nishikata alguna vez hará sonrojar a Takagi o ganará algo más satisfactorio de sus torpes intentos?

Yen Press está lanzando el manga en inglés.

Karakai Jōzu no Takagi-san VR 1&2 Gakki (Teasing Master Takagi-san VR 1st and 2nd Semester), una versión ampliada del anime de realidad virtual (VR) del manga, lanzado para Oculus Quest en diciembre de 2020. Un nuevo juego para teléfonos inteligentes para la franquicia se lanzará esta primavera.

Fuentes: Sitio web del anime Teasing Master Takagi-san, Comic Natalie